Если вы возместите руководителю расходы, которые не будут подтверждены оправдательными первичными документами, проверяющие могут счесть такую выплату его доходом. Следовательно, с него надо будет удержать и уплатить в бюджет НДФЛ <п.1 ст.210 НК РФ>. Страховые взносы на сумму компенсации тоже придется начислить.
И если вы не учтете эти расходы при расчете базы по налогу на прибыль, то претензий со стороны проверяющих не будет.
    Чтобы у проверяющих не было претензий, необходимы правильно оформленные первичные документы. В Налоговом кодексе нет конкретного перечня документов, которые необходимо оформлять для подтверждения расходов, в том числе и представительских. Важно, чтобы на их основании можно было сделать однозначный вывод о реальности расходов. Вряд ли внутренний акт, составленный комиссией из работников вашей организации, устроит проверяющих. Лучше взять в ресторане дубликат чека или его заверенную копию - хотя и этот вариант нельзя назвать безрисковым, о чем говорят встречающиеся судебные решения. Так, суды допускают, что утраченный кассовый чек может быть заменен, например, заверенной копией части контрольно-кассовой ленты и копией листа книги кассира-операциониста, или же заверенными копиями счета и чека <Постановление  ФАС ПО от 31.07.2008 N А06-7444/07, ФАС МО от 07.09.2010 N КА-А40/10200-10-2, 4 ААС  от 15.10.2014 N А10-5020/2013>.
    Однако одних лишь копий документов, подтверждающих расходы, недостаточно. Важно еще показать, что расходы были именно представительскими <Письма ФНС от 08.05.2014 N ГД-4-3/8852, Минфина от 10.04.2014 N 03-03-РЗ/16288>. В частности, документом, подтверждающим обоснованность представительских расходов, может быть отчет о представительских расходах, утвержденный руководителем организации.
В таком отчете должны быть указаны:
- время и место проведения мероприятия;
- программа мероприятия;
- состав участников (приглашенных и принимающей стороны);
- величина расходов на организацию мероприятия.
Если в результате проведения мероприятия заключены какие-либо договоры, это тоже надо отразить в отчете.
Отметим, что при наличии правильно оформленных подтверждающих первичных документов представительские расходы включаются в состав прочих расходов в размере, не превышающем 4% от расходов на оплату труда за отчетный (налоговый) период <п.2 ст.264 НК РФ>.