НДФЛ с суммы прощенного долга нужно удержать из любых других доходов, которые вы будете выплачивать генеральному директору вплоть до 1 марта следующего года (либо до даты сдачи вами сообщения о невозможности удержать налог за 2016 год, если вы сдадите его раньше 1 марта 2017 года <п. 6 ст. 228 НК, Письмо Минфина от 12.03.2013 N 03-04-06/7337> (см. ГК 2016 № 1 стр. 32). Такой порядок прямо предусмотрен НК для удержания НДФЛ, исчисленного с материальной выгоды и доходов в натуральной форме <п. 4 ст. 226 НК>. Предположительно он будет применяться и к удержанию налога, исчисленного с дохода в виде прощения долга.

Если этих доходов для удержания всей суммы НДФЛ не хватит, то неудержанную сумму вы укажете в справке 2-НДФЛ, которую вы должны будете сдать в качестве сообщения о невозможности удержать налог не позднее 1 марта 2017 года <п. 5 ст. 226 НК>. После этого ваши обязанности налогового агента в отношении дохода за 2016 год в сумме прощенного долга прекратятся.

Не удержанную вами сумму налога генеральный директор должен будет заплатить сам до 1 декабря 2017 года на основании направленного ему инспекцией налогового уведомления <п. 6 ст. 228 НК>. Ведь именно он является плательщиком НДФЛ <п. 1 ст. 207 НК>, а каждый налогоплательщик обязан перечислять свои налоги самостоятельно за исключением тех, которые подлежат удержанию налоговым агентом <п. 1 ст. 45 НК; Определение КС РФ от 22.01.2004 N 41-О; Письмо Минфина от 13.11.2014 N 03-02-08/57320>. То есть вы как налоговый агент можете перечислить в бюджет только тот НДФЛ, сумму которого удержали из выплачиваемых физлицу доходов <п. 1, 3 ст. 24, п. 1 ст. 226 НК>. Перечислять за физлицо иные суммы НДФЛ, пусть даже за счет внесенных им в кассу денег, нельзя.