Однозначного ответа на ваш вопрос нет. 
Дело в том, что НК четко не урегулирована ситуация, когда налоговый агент с какого-либо дохода в 2018 году не удержал (недоудержал) НДФЛ из-за своей ошибки, а обнаружил это в 2019 году. И у него есть возможность удержать этот налог из доходов физлица. Есть 2 подхода по этому вопросу, которые обосновываются разными нормами НК.

Подход 1. В 2019 году надо доудержать НДФЛ, если он не был удержан с доходов в 2018 году. 
Он основан на том, что раз в 2018 году вы выплачивали доход физлицу, то у вас была возможность удержать налог. Просто вы не воспользовались ею по ошибке. Следовательно, нельзя говорить о том, что можно применить норму п. 5 ст. 226 НК РФ и сообщить в ИФНС о невозможности удержания налога в 2018 г. То есть подать справку 2-НДФЛ с признаком «2». 
А раз так, то вы должны удержать и перечислить НДФЛ, исчисленный с арендной платы из денежных доходов, которые выплачиваете физлицу в 2019 г. Что вы собственно и сделали. 
Тогда на руководителя надо подать справку 2-НДФЛ с признаком «1» не позднее 01.04.2019 (п. 2 ст. 230 НК РФ). И указать в ней все доходы с января по декабрь. При этом арендную плату надо показать как доход декабря (по дате выплаты (подп. 1 п. 1 ст. 226 НК РФ)). Поскольку вы весь долг в январе уже удержали (до сдачи справок 2-НДФЛ в инспекцию), то в разделе 2 этой справки его надо отразить в строке «Сумма удержанного налога». При этом суммы исчисленного, удержанного и перечисленного НДФЛ должны быть одинаковые. 
В строке 080 раздела 1 расчета 6-НДФЛ за 2018 г. этот НДФЛ показывать не нужно.
В расчете 6-НДФЛ за 2018 год нужно отразить в разделе 1 арендную плату по строке 020, а исчисленный с нее НДФЛ – в строке 040. 
В расчете 6-НДФЛ за I квартал 2019 г. удержанный в январе с арендной платы НДФЛ надо показать в строке 070 раздела 1. Поскольку НДФЛ удержали в 2019 году, то в разделе 2 эту операцию надо показать так:
- строка 100 – дата получения дохода – дата выплаты арендной платы в декабре;
- строка 110 – дата удержания – дата выплаты арендной платы в декабре;
- строка 120 – срок перечисления НДФЛ по НК – день, следующий за днем выплаты арендной платы (а если он попал на выходной, то ближайший рабочий день);
- строка 130 – сумма арендной платы;
- строка 140 – сумма НДФЛ, удержанного с арендной платы. 
Но чтобы ИФНС не оштрафовала вас за несвоевременное удержание НДФЛ и перечисление его в бюджет, вам нужно перечислить в бюджет пени (п. 2 ст. 123 НК РФ). Ведь внесенными в НК поправками, действующими с 28.01.2019 г., установлено, что налоговый агент, который несвоевременно перечислил НДФЛ, освобождается от штрафа, только если он до момента обнаружения недоплаты налоговым органом (п. 2 ст. 123 НК РФ):
- доплатил недоимку по НДФЛ и соответствующие ей пени;
- в первоначально представленном в ИФНС расчете 6-НДФЛ не допустил ошибок, приводящих к занижению налога, подлежащего уплате в бюджет. Причем этот расчет был сдан в ИФНС в установленный срок (без опозданий). Поскольку вы в нем арендную плату покажете правильно, то ошибок у вас не будет. 
О том, что освобождение от штрафа применяется и к тем, кто допустил просрочку в уплате НДФЛ до вступления в силу поправок – до 28.01.2019 (п. 3, 4 ст. 5 НК РФ), нам разъяснил специалист ФНС Григоренко Екатерина Сергеевна (см. ГК, 2019, № 4 «НДФЛ в прошлые годы платили не вовремя: будет ли штраф»). А это как раз ваша ситуация. Главное - вам надо уплатить поскорее пени. 

Подход 2. Доудерживать НДФЛ в 2019 году не нужно, а надо сообщить о невозможности удержать налог за 2018 год. 
То есть, нужно подать в ИФНС справку 2-НДФЛ за 2018 год с признаком «2» и указать в ней доход, с которого не удержан НДФЛ, а также сумму исчисленного и неудержанного налога. 
Этот подход основан на том, что предусмотренная п. 5 ст. 226 НК РФ обязанность сообщить о невозможности удержать НДФЛ не поставлена в зависимость от того, была ли в истекшем налоговом периоде возможность удержать налог или нет и будут ли выплачиваться этому физлицу в 2019 г. какие-либо деньги или нет. 
Такую позицию  в нашем журнале в 2018 году высказал специалист ФНС Морозов Дмитрий Александрович (Советник государственной гражданской службы РФ 1 класса). При этом он  обратил внимание на то, что официальных разъяснений Минфина и ФНС по рассматриваемой ситуации нет (ГК, 2018, № 4, статья «Отражаем неудержанный налог в НДФЛ-отчетности»). 
Кроме того, из ст. 231 НК РФ с 01.01.2016 г. убрали п. 2, в котором говорилось о том, что налоговый агент обязан взыскивать с физлиц суммы НДФЛ, не удержанные с них, либо удержанные не полностью. 
А добавили норму о том, что взысканием НДФЛ, неудержанного налоговым агентом, о котором он сообщил в ИФНС (подал справку 2-НДФЛ с признаком «2»), будет заниматься ИФНС. Она должна направить физлицу налоговое уведомление, на основании которого гражданин сам должен уплатить неудержанный с него налог (п. 6 ст. 228 НК РФ). 
Если вы уже удержали НДФЛ у физлица, то проще оставить все как есть. К тому же по нашему мнению подход 1 более логичный. Он также подтверждается и тем, что по-прежнему действует порядок представления уточненных расчетов 6-НДФЛ с доплатой недоимки по налогу и пенями (п. 3, 4, 6 ст. 81 НК РФ).