Применение ККТ при расчетах с физлицом по договору ГПХ

Не нужно. При расчете чек клиенту обязан выдать пользователь (п.2 ст. 1.2 Закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ). По мнению ФНС, пользователем при оказании услуг является тот, кто оказывает услуги, в данном случае – это физлицо, а организация – это клиент. 
Поскольку пользователь обычное физическое лицо, ККТ оно не применяет и кассовый чек выдать не может (письма ФНС от 14.08.2018 N АС-4-20/15707, 10.08.2018 № АС-4-20/15566@ (п.1)). 
Если физлицо – зарегистрированный предприниматель, то при расчетах наличными или безналично с предъявлением банковской карты  он должен пробить чек (п. 9 ст. 2 Закона от 22.05.2003 54-ФЗ).