Поскольку расчетный период по аренде у вас месяц, то выручку от представления имущества в аренду нужно признавать в бухучете на последнее число истекшего месяца аренды <п. 12 ПБУ 9/99>.
Последний день месяца будет для вас и днем расчета с физлицами по аренде за прошедший месяц – зачета предоплаты или оказанием услуги на условиях постоплаты. По общему правилу чек нужно формировать и выдавать (направлять) покупателю в момент расчетов. Однако, например, при безналичных расчетах, исключающих возможность непосредственного взаимодействия покупателя и продавца, можно пробивать чек не позднее рабочего дня, следующего за днем осуществления расчета <п. 5.4 ст. 1.2 Закона от 22.05.2003 № 54-ФЗ>. К сожалению, аналогичных норм, относящихся к вашей ситуации в Законе 54-ФЗ нет. И разъяснения на этот счет пока не выходили.
Поскольку возможности пробить чек в выходной день у вас все равно нет, делайте это на следующий рабочий день. До выхода каких-либо разъяснений можете в этот день пробивать чек коррекции, оформляемый в отношении расчета, ранее произведенного без применения КТТ. Это позволит избежать штрафа в случае возникновения претензий <Письмо ФНС России от 06.08.2018 N ЕД-4-20/15240@>. Не забудьте, чтобы избежать ответственности, вам нужно в течение трех рабочих дней со дня формирования чека коррекции через кабинет ККТ сообщить в инспекцию об исправлении ошибки, приложив к заявлению сформированный чек коррекции <примечание к ст. 14.5 КоАП РФ, пп. 7 п. 1, п. 2, пп. 11 п. 9 Приложения к Приказу ФНС от 29.05.2017 N ММВ-7-20/483@>.