Безопаснее удержать НДФЛ со стоимости компенсированного страхового полиса пассажира от несчастных случаев. И вот почему. В 2010 году Минфин разъяснял, что не включаются в налоговую базу по НДФЛ суммы страховых взносов, уплаченных за работника работодателем по любым договорам добровольного личного страхования <Пункт 3 ст. 213 НК РФ; п. 1 ст. 934 ГК РФ, п.1 Письма Минфина от 17.12.2010 N 03-04-06/6-311>. А страховой взнос по договору страхования пассажиров от несчастных случаев, уплаченный при приобретении железнодорожного билета, относится именно к личному страхованию <п.1 ст.4  Закона от 27.11.1992 N 4015-1>.
Однако в 2014 году он изменил свою позицию и заявил, что поскольку компенсация стоимости полиса добровольного страхования при приобретении авиа- и железнодорожных билетов командированным работником не поименована в перечне доходов, освобождаемых от обложения НДФЛ <ст.217 НК РФ>, то ее надо облагать этим налогом  <Письмо Минфина от 13.11.2014 N 03-03-06/1/57298>.
Судебная практика по вопросу обложения НДФЛ стоимости указанного полиса пассажира противоречива: есть решения как в пользу в пользу налоговиков <Постановление ФАС УО от 02.08.2006 N Ф09-2793/06-С7, ФАС ПО от 10.03.2005 N А65-23894/2004-СА2-34>, так и в пользу организаций  (причем более свежие) <Дополнительное Постановление ФАС СЗО от 26.05.2011 N А56-36252/2010, Постановление ФАС МО от 24.12.2009 N КА-А40/13953-09>.
    По вопросу начисления обязательных страховых взносов какой-либо официальной позиции нет. Если следовать норме закона, то получается, что такие взносы не требуется начислять. Ведь не подлежат обложению страховыми взносами суммы платежей (взносов) организации по договорам добровольного личного страхования работников, заключаемым исключительно на случай наступления смерти застрахованного лица и/или причинения вреда его здоровью <п. 5 ч. 1 ст. 9 Закона от 24.07.2009 N 212-ФЗ>. Причем не имеет значения, на какой период заключены такие договоры и связаны ли они с какой-либо конкретной поездкой или нет. Заметим, что не все инспекторы фондов согласны с таким подходом, о чем свидетельствуют споры в арбитражных судах. Однако суды – на стороне организаций <Постановление АС Поволжского округа от 20.10.2015 № Ф06-2083/2015, от 07.09.2015 № Ф06-101/2015>.