В налоговом учете затраты на лицензионное программное обеспечение включаются в расходы равномерно в течение срока действия лицензии <пп. 26 п. 1 ст. 264 НК РФ, Письма Минфина от 14.05.2019 N 03-03-06/1/34302, от 05.05.2012 N 07-02-06/128>. То есть по разным лицензиям у вас будет разный период списания.
По мнению Минфина, аналогичный порядок признания в «прибыльных» целях надо применять и в отношении расходов по работам, связанным с адаптацией программного обеспечения, результаты которых будут использоваться в течение срока использования ПО <Письмо Минфина от 17.08.2009 N 03-03-06/1/526, подп. 9 п. 2 ст. 1270 ГК РФ>. То есть «адаптационные» затраты также нужно списывать равномерно в течение срока действия лицензии того ПО, на котором произведены работы.

Мы не можем дать точный ответ, не будучи знакомы с тем, как оформлены документы по адаптационным расходам, как распределены лицензии и программы.
Мы можем лишь предполагать, что адаптация CRM-программы происходит на каждом рабочем месте, на которое выдается лицензия.
Исходя из этого, работы по адаптации, законченные 26.07.2019, на сумму 349 000 руб. были произведены на 10 рабочих местах, лицензии на которые действуют с 01.02.2019 по 31.01.2020. Значит, затраты в сумме 349 000 руб. надо списывать равномерно до конца срока действия этих лицензий, то есть в течение оставшихся 7 месяцев по 49 857,14 (349 000 руб. / 7 мес.).
Что касается работ на суммы 489 800 и 539 000 рублей, законченных 23.04.2020 и 23.09.2020 соответственно, то из сметы или акта подрядчика должно быть видно, на каких рабочих местах они проводились, и сколько на это было потрачено времени. Исходя из этих данных можно рассчитать сумму затрат, приходящуюся на адаптацию соответствующих лицензий. Принцип расчета сумм, подлежащих списанию на расходы, будет аналогичным.
Так, если работы по адаптации, законченные 23.04.2020 года на 489 800 рублей были произведены на 7 рабочих местах, лицензии на которые действуют с 15.01.2020 по 14.01.2021, то затраты в сумме 489 800 руб. списываются в течение оставшихся 9,5 месяцев по 51 557,9 руб.
В данном случае мы исходим из того, что работы по адаптации уже списанных лицензий вестись не могли. Иное должно быть указано в актах или сметах подрядчика.
То же касается работ на сумму 539 000 руб. Суммы следует распределить на те лицензии, по которым они производились в той пропорции, которая указана в документах. И далее списывать в соответствии с оставшимся сроком действия лицензии.