1) Как видно из вопроса, СДЭК является вашим агентом. При продаже товара наложенным платежом СДЭК доставляет товар покупателю и получает за него оплату. В такой ситуации расчет для целей ККТ происходит между покупателем и СДЭК. Поэтому кассу должен применять агент, что он и делает <Письмо Минфина от 15.09.2017 N 03-01-15/59689>. Вам при передаче товара СДЭК применять ККТ не нужно. Поскольку такая отгрузка не связана с реализацией товара: посредник не приобретает право собственности на товар, он принадлежит вам до момента его продажи (передачи) покупателю <п. 1 ст. 996, ст. 1011 ГК РФ>. ККТ вам не понадобится и при получении от агента вашей выручки <Письмо Минфина 06.04.2020 N 03-01-15/27090>. Реализацию вы учитываете по отчету агента.

2) Возврат покупателю денег, уплаченных за товар, является расчетом, который требует применения ККТ <ст. 1.1, п. 5.3 ст. 1.2 Закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ>. Если товар доставляет сторонняя курьерская фирма, которая в качестве агента пробивает приходные чеки, а деньги за возвращенный покупателем товар выплачивает сам продавец, то возвратный чек формируется на ККТ продавца. При этом для целей применения ККТ неважно, что приходный чек на этот товар вы не выбивали.
Несмотря на то, что товар был оплачен наличными, при его возврате рассчитаться с покупателем можно любым способом, в частности, перечислить необходимую сумму на его банковскую карту - никаких ограничений в этом случае не предусмотрено ни в «кассовом» законодательстве, ни в нормативных актах ЦБ РФ. Главное: попросите покупателя указать счет для возврата в заявлении.