По общему правилу применение ККТ требуется в момент, когда происходит расчет между юридическим и физическим лицом при передаче права собственности на товар. При выплате дивидендов денежными средствами такого расчета не происходит. Но если выплата дивидендов происходит имуществом, с точки зрения налогового законодательства осуществляется операция по реализации, то есть переход права собственности. К расчётам, требующим применения контрольно-кассовой техники, относится оплата реализованных

товаров как наличными деньгами или в безналичном порядке, так и иное встречное предоставление. В вашем случае это иное предоставление за реализованный товар возникает в момент прекращения обязательства зачётом взаимных требований, поэтому чек ККТ пробить нужно