Как мы поняли из вашего вопроса, секретарь тоже направлен в командировку, и там он оплачивает затраты на проезд и проживание за руководство. Каждый работник по итогам командировки должен отчитываться только о своих тратах. Секретарь в расходах отразит оплату проживания в гостинице за себя и руководство, а также за билеты. У руководителя таких расходов вообще не будет. И это нормально. Ведь расходы секретаря обоснованны – они сделаны не для личных целей, а для нужд компании. 

Для подтверждения командировочных расходов секретаря (в том числе на проживание и транспорт) помимо приказа о направлении его в командировку нужен авансовый отчет, а также первичные документы (к примеру, счет на оплату из гостиницы и билеты). Если хотите дополнительно подстраховаться, можно попросить секретаря написать пояснительную записку с описанием ситуации.

Если же секретарь не ездил в командировку, а оплатил затраты на билеты и проживание в гостинице со своей банковской карты до начала командировки руководителя, нужно:

(и) секретарю составить авансовый отчет о его расходах, приложив к нему подтверждающие документы (приобретенные билеты, подтверждение из гостиницы об оплате, выписка с банковской карты). Если аванс не выдавался, нужно написать заявление на возмещение расходов;

(и) руководитель должен утвердить данный авансовый отчет. После чего надо возместить расходы секретарю. Дожидаться начала/окончания командировки руководителя для этого не нужно.

А вот для целей налогообложения прибыли расходы на проезд и проживание в командировке надо будет учесть после окончания самой командировки и утверждения авансового отчета по ней < подп.12 п.1 ст.264, подп.5 п.7 ст.272 НК РФ>.