1. Теоретически все возможно. К примеру, если в одном из мест работы он трудится дистанционно (статьи 312.1-312.5 ТК РФ). Кроме того, многое зависит от режимов работы и удаленности работодателей друг от друга. Ведь совместительство – это труд в свободное от основной работы время (ст. 282 ТК РФ). И в дни, когда по основному месту работы работник свободен от исполнения трудовых обязанностей, он может работать по совместительству полный рабочий день (смену) (ст. 284 К РФ). Таким образом, если другой город близко, то работник может трудиться там по совместительству в выходной.

2. По общему правилу, перевод на работу в другую местность вместе с работодателем допускается только с письменного согласия работника (ст. 72.1 ТК РФ). Если работник отказывается от такого перевода, он должен быть уволен по основанию «отказ работника от перевода на работу в другую местность вместе с работодателем» с выплатой выходного пособия в размере двухнедельного среднего заработка (п.9 ч.1 ст. 77, ст. 178 ТК РФ). Если вы не будете нарушать эти нормы, то оснований для жалоб у сотрудника не должно быть.