1) Если компания получает оплату от физлиц за товары, работы или услуги, то ей необходимо применять ККТ вне зависимости от способа получения денег <ст. 1.1, п. 1 ст. 1.2 Закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ, п. 4 ст. 4 Закона от 03.07.2018 N 192-ФЗ>. 
При этом ККТ не применяют образовательные организации, физкультурно-спортивные организации, дома культуры, ТСН, ТСЖ, а также компании, которые ведут определенные виды деятельности, указанные в ст. 2 Закона о ККТ, или работают в труднодоступных районах (по утвержденному региональными властями перечню) <п.2, п.3, п.5, п.6, п.13 ст.2 Закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ>.
2) Если у ИП нет наемных работников, то есть он самостоятельно оказывает услуги физлицам, то ИП может работать без ККТ до 1 июля 2021 года <ст. 2 Закона от 06.06.2019 № 129-ФЗ>. 
Если же у ИП есть сотрудники, то при любых расчетах за услуги, в том числе через систему Яндекс, ему нужно применять ККТ. В то же время ИП не надо пробивать чеки, если система Яндекс по договору является агентом предпринимателя по приему платежей (в таком случае ККТ применяет агент).