Если «северный» работник проводит отпуск за границей …

…то НДФЛ не облагается только оплата организацией проезда сотрудника до границы РФ. А определяется необлагаемая часть выплаты следующим образом:
как сумма оплаты стоимости проезда до ближайших к месту пересечения границы РФ ж/д станции, аэропорта, морского (речного) порта, автостанции;
как сумма оплаты проезда, определяемая по данным выданной перевозчиком справки о стоимости перевозки по России, включенной в стоимость билета Письмо Минфина от 30.06.2014 № 03-04-05/31413.

А как начислять страховые взносы в фонды с такого дохода работника? Сейчас можно не включать в базу выплаты в размере стоимости проезда или перелета по тарифам, рассчитанным от места отправления до места фактического пересечения госграницы и обратно Постановление Президиума ВАС от 02.10.2012 № 7828/12.